Eine Reihe von Sportveranstaltungen gingen in Wuppertal im Jahr 2000 über die Bühne. Doch keine war nur annähernd so gut besucht wie das Spiel der ersten DFB-Pokal-Hauptrunde zwischen dem Wuppertaler SV und dem Bundesligisten VFB Stuttgart - siehe Bericht hierzu - Anm. des WSV-Kurier). Offiziell wurden 10.000 Zuschauer angegeben, aber am 26. August werden wohl doch ein paar mehr den Weg zum Stadion Zoo gefunden haben.
Pech für den WSV, das Ioan Viorel Ganea im Pokal zu einem seiner wenigen Auftritte über 90 Minuten im VFB-Dress ran durfte. Der Rumäne erzielte beim 3:1-Sieg des VFB Stuttgart drei Tore, der Anschlusstreffer zum 1:2 gelang Noel Kipre mit einem Fallrückzieher. Ex-Nationalspieler Karl-Heinz Förster bezeichnete den WSV angesichts der starken Leistung und der stattlichen Kulisse als "schlafenden Riesen".

Der Oktober war ein schwarzer Monat für den WSV. Kein Sieg, nur Niederlagen und Unendschieden. Den größten Klatsch bekam man im Essener Uhlenkrug mit 0:3. Hier gabe auch der neue Libero des WSV, Daniel Janssen, sein misslungenes Debüt  für den WSV. Nach zwei Nullnummern gelang im November endlich wieder ein Sieg gegen Straelen mit 4:2. Mit viel Glück bezwang man im Zoo-Stadion dann im Dezember Freialdenhoven mit 2:1.  Am ersten Spieltag der Rückrunde, noch im alten Jahr, gab es nun wieder eine Niederlage für den WSV und zwar gegen den MSV Duisburg Am..

Das neue Jahr begann dort, wo das alte aufhörte. Mit einer Niederlage. Diesmal gegen die Amateure des 1. FC Köln. Es sollten Punkte sein, die dem WSV in der Endabrechnung fehlen würden. Da nützen auch die Siege gegen Remscheid, Rheydt und Bocholt nichts mehr. Der Monat der Wahrheit war dann der Mai.

Ca. 6.000 Zuschauer sahen den Kampf der "Giganten". Wuppertaler SV gegen die Amateure von Bayer Leverkusen. Mit sehr viel Glück schaffte der WSV ein 1:1 über die Runden. en Ausgleich der Leverkusener Führung erzielte Daniel Janssen erst 15 Minuten vor Spielende.

Showdown war dann am  letzten Spieltag der Oberliga-Nordrhein.  90 Minuten war der WSV der Aufsteiger in die Regionalliga West/Südwest, gefeiert schon im Zoo-Stadion. Doch dann kam Thomas Kleine (Bayer Leverkusen) und zerstörte die Träume des WSV in der 91. Minute mit dem Siegtreffer der Leverkusener in ihrem letzten Heimspiel. Schon hatte der WSV sein eigenes "Schalke Syndrom". Gleiches passierte Schalke 04 in der 1. Bundesliga.