Die Saison:  

Holger Fach steigt als Trainer beim WSV schon nach einer Woche wieder aus. 
Frantisek Straka (Ex WSV-Profi) wird  neuer Trainer.
Im der ersten DFB-Pokalrunde verliert der WSV vor 3.400 Zuschauern gegen die Offenbacher Kickers mit 1:2. 
Das Zoo Stadion wird 75 Jahre alt (04.10.1927).
WSV-Präsident Friedhelm Runge kündigt an, Gespräche mit Vermarktern über die Zukunft des Vereins zu führen.
Der WSV trennt sich von seinem Co-Trainer Vlatko Glavas.
Der WSV unterliegt gegen Preußen Köln zum Saison-Auftakt. Es grenzte an ein Wunder, dass der WSV mit einer komplett neu formierten Mannschaft dennoch durch einen 3:2 Sieg bei den Amateuren des 1. FC Köln Herbstmeisterschaft wurde.
Friedhelm Runge meldet kurz vor Jahreswechsel Zweifel an, ob der WSV die DFB-Auflagen für die 3. Liga erfüllen könne.

Nach einigem hin und her wurde im Mai 2000 in letzter Minute noch die Forderung der Verwaltungsberufsgenossenschaft durch den Verein beglichen. Somit konnte der WSV als Oberligameister noch an der Aufstiegsrunde zur zweiteiligen Regionalliga teilnehmen.
Nach einer Niederlage gegen den VFB Hüls, einem Sieg gegen Bor. Neunkirchen und einer weiteren Niederlage gegen den SV Elversberg platzte jedoch der Traum des Aufstiegs wie eine Seifenblase.